5-溴靛红酸酐

中文名称：5-溴靛红酸酐

英文名称： 5-Bromoisatoic anhydride

别名：6-溴-1,2-二氢-4H-3,1-苯并噁嗪-2,4-二酮;

分子式: C8H4BrNO3 

分子量: 242.02 

CAS号: 4692-98-2

质检信息

质检项目             指标值

PSA：               63.07000

LOGP：             1.24380

含量                   ≥98%

化学特性

5-溴靛红酸酐为白色固体粉末,对湿敏感,密度1.826 g/cm3熔点280-285 °C (dec.)(lit.)折射率1.62有害，具刺激性，可能对生育能力或胎儿造成伤害。

产品用途

5-溴靛红酸酐用作化学合成；是一种重要的化工原料和医药中间体；其还原后可制备2-氨基-6-溴-喹啉-4-醇，具体反应步骤如下：加入6-溴-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（5-溴靛红酸酐）（90g，0.373mol）的（N，N-二甲基甲酰胺）（DMF）（400ml）溶液。 在50-60℃下，将丙二腈（37g，0.41mol）和三乙胺（41.4g，0.41mol）在DMF（150ml）中的溶液。

生产方法

由邻氨基苯甲酸与光气合成5-溴靛红酸酐

在良好的搅拌下将光气通入2-氨基-5-氯苯甲酸，加入吡啶，四氢呋喃，在室温下进行反应，析出白色固体，即5-溴靛红酸酐，产率最高的是使用液态的光气，不过使用气态的光气或它的溶液也能得到较高的反应产率。

将2-氨基-5-溴-苯甲酸（280g，1.3mol）在乙腈（1.3l）中的溶液升温至50-55℃。吡啶（206g，2.61mol）和三光气溶液（同时滴加128.8g，0.43mol）的二氯甲烷（720ml）溶液。添加完成后，将混合物在50-55℃下搅拌另外2小时。减压除去溶剂，加入水。过滤收集沉淀物，依次用水和冷却的二氯甲烷洗涤，然后真空干燥，得到所需产物6-溴-1H-苯并[d] [1,3]恶嗪-2,4-二酮（304g，产率98％）。该物质无需进一步纯化即可用于下一步。

产品信息
[重量]	5g
[颜色]	白色
危险性类别
[危险性类别]	非危化品