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有机化合物的命名


三水锰矿 / 2021-10-06

    命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机合物的命名包括俗名、普通命名(习惯命名)、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。

   俗名及缩写有些化合物常根据它的来源而用俗名,要掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇是甲醇的俗称,酒精(乙醇)、甘醇(乙二醇)、甘油(丙三醇)、石炭酸(苯酚)、蚁酸(甲酸)、水杨醛(邻羟基苯甲醛)、肉桂醛(β-苯基丙烯醛)、巴豆醛(2-丁烯醛)、水杨酸(邻羟基苯甲酸)、氯仿(三氯甲烷)、草酸(乙二酸)、苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)、甘氨酸(α-氨基乙酸)、丙氨酸(α-氨基丙酸)、谷氨酸(α-氨基戊二酸)、D-葡萄糖、D-果糖(用费歇尔投影式表示糖的开链结构)等。还有一些化合物常用它的缩写及商品名称,如:RNA(核糖核酸)、DNA(脱氧核糖核酸)、阿司匹林(乙酰水杨酸)、煤酚皂或来苏儿(47%-53%的三种甲酚的肥皂水溶液)、福尔马林(40%的甲醛水溶液)、扑热息痛(对羟基乙酰苯胺)、尼古丁(烟碱)等。
   普通命名(习惯命名)法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。正:代表直链烷烃;异:指碳链一端具有结构的烷烃;
一、IUPAC命名法(系统命名法)
基本原则:结构与名称一一对应
有机化合物的构造名称:取代基的位次-取代基的名称+母体名称

2,4,6-三甲基-2-庚烯酸甲酯
原则:(1)最长:母体名称对应的主链(2)最小:“首位最小”、“位次之和最小”
(3)“-”与“,”等符号的正确使用!
(4)取代基在母体名称之前的排列次序:按“次序规则”从小到大排列!

4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
二、次序规则
1、原子的次序:原子的次序以 原子序数为序,同位素以质量为序:
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H >  > 
2、饱和原子团的次序:
首先以一级原子为序,然后以二级原子为序,再以三级原子为序,…直到比出大小次序为止。
原子的级别:

如:  OCH3       OH         N(CH3)2      NH2       C(CH3)3一级原子:   O              O     >    N                  N     >    C 
二级原子:  C      >       H          C/C     >        H/H         3C
三级原子:  3H             —          6H                 —          9H
所以:      OCH3  >    OH    >    N(CH3)2   >  NH2  >  C(CH3)3

再如: 正丁基        异丁基       仲丁基       叔丁基 
1级:         C                 C               C                C
2级:     CHH           CHH    <   CCH   <      CCC
3级:     CHH   <      CCH         C/3H           9H
所以:               正丁基   <   异丁基 <   仲丁基 <   叔丁基
 
3、不饱和原子团的次序
首先写出∅-骨架,然后补齐化合价,填上虚假原子
如:     -CH=CH2      -C=CH         -CHO         -COOH
             
1级原子: C                 C         C          C
2级原子: C/C/H         < C/C/C    < O/O/H   < O/O/O
所以:    -CH=CH2       <  -CCH    < -CHO    < -COOH
三、烃基的名称来自烃的习惯名称:
1、重要的烷基:
烷烃                                   烷基                              名称                       代号
CH4                                   -CH3                             甲基                       -Me
CH3CH3                            -CH2CH3                      乙基                       -Et
CH3CH2CH3                     -CH2CH2CH3               正丙基                   n-Pr-CH(CH3)2                       异丙基                    i-Pr
CH3CH2CH2CH3              -CH2CH2CH2CH3        正丁基                   n-But-CH(CH3)CH2CH3      仲丁基                   s-But
CH(CH3)3                          -CH2CH(CH3)2             异丁基                   i-But 
-C(CH3)3                             叔丁基                          t-But
2、重要的不饱烃基:
不饱和烃                      不饱和烃基                       名称
CH2=CH2                      -CH=CH2                       乙烯基
CH2=CHCH3                -CH=CHCH3                   丙烯基
-CH2CH=CH2               烯丙基
-C(CH3)=CH2               异丙烯基
CHCH                             -CCH                             乙炔基
C6H6                              -C6H5                             苯基    -Ph 或 -
C6H5CH3                       -CH2C6H5                      苄基    -Bz
四、官能团的名称及化合物类别:
官能团         官能团名称            化合物类名(母体名称)
SO3H            磺酸基                    磺酸
COOH           羧基                         酸
COOR          烷氧基甲酰基           酯
COX             卤甲酰基                 酰卤
CONH2        氨基甲酰基              酰胺
CN                氰基                         腈
CHO             醛基                         醛
COR             酰基                         酮
OR                烷氧基                     醚
NH2               氨基                        胺
OH                羟基                         醇
X                   卤素                         卤代烃
NO2              硝基                         硝基化合物
五、多官能团化合物母体选择顺序:+NR3、COOH、SO3H、COOR、COX、CONH2、CN、CHO、COR、OR、R、NH2、OH、X、
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