苯及其同系物的难加成难氧化性质

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苯及其同系物的难加成难氧化性质

实验室k / 2019-05-09

石油和煤通过加工后，除得到苯外，还得到甲苯、二甲苯等化合物，它们与苯具有同一个通式：CnH2n-6，并且分子中都含有一个苯环结构，因此它们是苯的同系物。

苯及其同系物都是无色，并具有特殊芳香气味的液体（它们的蒸气均有毒），比水轻，不溶于水，可溶于酒精和乙醚，很易燃烧，燃烧时产生浓烟（因含碳比例较高），由于它们能溶解油脂及其他一些有机物，所以也常用作溶剂。

表1－5 苯及其重要同系物的物理常数

名称	分子式	熔点（℃）	沸点（℃）	比重（20℃）
苯	C6H6	5．5	80．1	0．879
甲苯	C6H5CH3	－95	110．6	0．867
邻－二甲苯	1，2－（CH3）2C6H4	－25．2	144．4	0．880
间－二甲苯	1，3－（CH3）2C6H4	－47．9	139．1	0．864
对－二甲苯	1，4－（CH3）2C6H4	－13．2	138．4	0．861
乙苯	C6H5CH2CH3	－95	136．1	0．867

苯最重要的化学特性是芳香性（难加成，难氧化，易取代），这是由于苯环的特殊结构决定的。芳烃化合物几乎都含有苯环，因此芳香性就成了芳烃共有的化学特性。

1．难加成

从苯环内在结构看，其分子与乙烯分子相似，具有不饱和性，应完全有加成的可能，但实际上苯在普通条件下难加成，因为在苯环中有闭合的大π键，如果外加能量将大π键破坏了，苯及其同系物也就能起加成反应。例如在一定条件下苯与氢气和氯气都能分别起加成反应。

环己烷经进一步氧化后，可得己二酸，它是合成纤维锦纶的重要原料之一。六氯环己烷分子中含六个碳原子，六个氢原子和六个氯原子，所以叫六、六、六。它是我国目前使用较为广泛的一种农药。工业上就是将苯和氯气连续地通入装有日光灯的搪瓷反应器里，在目光灯照射下进行反应。所得到的六、六、六，由于碳、氢、氯三种原子在空间排列的方式不同，就产生了α、β、γ等八种异构体，其中只有γ－体具有杀虫效力。一般生产中，γ－体含量只占12～15％左右。工人同志为了支援农业，千方百计地提高γ－体含量，他们采用放射性同位素Co60放出的射线来代替紫外光，使γ－体含量增加到22％左右，同时还把无杀虫效力的其他异构体分离出来，用以生产五氯酚钠、三氯杀螨砜、五氯硝基苯等多种农药，不仅充分利用了原料，也增产了农药。

2．难氧化

苯环很稳定，在普通情况下，即使用强氧化剂（如硝酸或高锰酸钾和浓硫酸的混合液）也很难使它氧化，如甲苯、乙苯等苯的同系物和氧化剂作用后，苯环不起反应而侧链被氧化，并且不论侧链上碳原子链多长，氧化后的产物都是苯甲酸，这样的氧化叫做侧链氧化。

如果苯环上有二个侧链，则二个侧链都被氧化，如对- 二甲苯氧化后，生成对- 苯二甲酸，它是合成纤维涤纶（的确良）的原料。

但是，苯环的稳定是相对的，在特殊条件下也能被氧化。工业上将苯在高温及釩催化剂作用下，与空气中的氧反应，苯环破裂，被氧化生成顺丁烯二酸酐：

顺丁烯二酸酐是制造塑料、玻璃钢、绝缘漆、农药马拉松和增塑剂等的原料。

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