先河原料科技-999化工商城欢迎您 化学试剂销售咨询:0598-7509639,或加QQ339904316 微信咨询:w999gou | 请登录  |  免费注册
当前位置: 首页 > 化学文章 > 化学常识 > 醋酐的乙酰化反应

相关商品

  • 肌酐
  • 肌酐
    本店售价:¥33元

醋酐的乙酰化反应


实验室k / 2018-09-12

       醋酐是一种用途广泛的乙酰化剂,用醋酸不能进行的乙酰化反应,都可用它来完成。醋酐与醇等反应得到酯,与含有NH基的化合物反应得到酰胺等,与芳烃及烯烃反应得到与碳结合的乙酰化产物。醋酐的乙酰化反应的催化可分成酸催化和碱催化两种,有时无机盐也能起催化作用。

       在酸性催化条件下,醋酐和产物乙酸形成醋酸-醋酐混合物,增强了酸度,因此在同类反应中,醋酐的酸性催化反应通常比碱性催化反应快得多。工业上醋酐的乙酰化反应实例见表3-2。

表3-2  醋酐的乙酰化反应

反应物质 反应方程式 产品类型
     酸性催化
纤维素

H2SO4         

C6H10O5+3Ac2O     →     (C6H7O5)Ac3+3HOAc

                          纤维素三乙酸酯

(1)乙酸酯
链烃醇

H+   

C3H5(OH)3+3Ac2O   →   C3H5(OAc)3+3HOAc

                           三乙精(甘油三乙酸酯)

(2)乙酸酯

   H+

CH3CHO+Ac2O   →   CH3CH(OAc)2

                                            二乙酸亚乙脂

(3)二乙酸酯

H+                

(CH3)2CO+Ac2O   →   CH3COCH2COCH3+HOAc

                               乙酰基丙酮

(4)β-二元酮

H+  

2CH3CH2COOH+Ac2O   →   (CH3CH2CO)2O+2HOAc

                                           丙乙酐

(5)酸酐
芳香族

BF3                  

C6H6+Ac2O   →   C6H5COCH3+HOAc

                     乙酰苯(苯乙酮)

(6)芳基甲基

            H+

HOC6H4COOH+Ac2O   →   C9H8O4+HOAc

水杨酸                              乙酰基水杨酸

烯烃

ZnCl2                            

C2H4+Ac2O     →     CH2=CHCOCH3+HOAc

                         甲基乙烯基酮

(7)烯基
     碱性催化
链烃醇 除了其它官能团对酸性催化剂敏感的情况外,碱性催化反应规律不同于酸性催化 (8)酯

NaOAc     

NH3+Ac2O     →     AcNH2+HOAc

                  乙酰胺

(9)乙酰胺

NaOAc    

C6H5NH2+Ac2O     →     AcNHC6H5+HOAc

                                     乙酰替苯

 

       当酸和醋酐一起加热时,发生一系列复杂的反应,能够导致爆炸。反应首先生成乙酰基硼,然后在生成一系列其它产物的同时,释放出大量反应热。如果温度控制在60℃下,在氯化锌的醋酸溶液中缓慢加入硼酸,可以得到理想的三乙酰基硼产品。

H3BO3+3(CH3CO)2O → (CH3CO)3B+3CH3COOH

       三氟化硼溶解于醋酐中,由于分解反应产生乙烯酮,继而发生爆聚反应,也会有爆炸危险。

乙酰化反应


       醋酐与无机酸反应可生成混合酸酐,与硝酸反应生成乙酰硝酸在有机化学中常被用于作硝化试剂;与其它强酸如硫酸、盐酸等也形成混合酸酐。亚磷酸与醋酐反应生成1-羟基乙基二膦酸。


用户评论(共0条评论)

  • 暂时还没有任何用户评论
总计 0 个记录,共 1 页。 第一页 上一页 下一页 最末页
用户名: 匿名用户
E-mail:
评价等级:
评论内容:
验证码: captcha
配送方式
货物签收
化工运输方式
售后服务
退换货原则
销售条款
购物指南
注册新会员
订购方式
购买需知
支付方式
关于我们
先河原料科技
品牌文化
经营资质
营业执照
扫999化工微信下单支付