3,4-二氢-2H-吡喃

中文名称：3,4-二氢-2H-吡喃

中文别名：3,4-2H-二氢吡喃;3,4-二氢吡喃;3,4-二氫-2H-哌喃;2,3-二氢-4H-吡喃;2,3-二吡喃;3,4-二氢吡喃(DHP,THP);2,3-二氢吡喃;

英文名称：Dihydropyran

分子式: C5H8O

  

分子量: 84.12

CAS号：110-87-2

质检信息

质检项目        指标值

含量，％        ≥98.0%

PSA：           9.23000

LOGP：         1.31050

化学特性

3,4-二氢-2H-吡喃简称DHP，是一种有机中间体，常用作保护基.为无色液体,密度：0.922 g/mL at 25 °C(lit.)沸点：86 °C(lit.)熔点：−70 °C(lit.)闪点：4 °F折射率：n20/D 1.440(lit.)水溶解性：20 g/L (20 ºC)，有醚样气味。溶于多数有机溶剂，微溶于水。稳定性：常温常压下稳定。蒸汽密度：2.9 (vs air)蒸汽压：74.4mmHg at 25°C储存条件：易燃物区域,高度易燃，具刺激性。

产品用途

3,4-二氢-2H-吡喃用作醇类基团保护试剂；广泛用于羟基保护的试剂.通过聚合、加氢、氧化等反应可制得四氢吡喃、戊二醇、戊二酸、戊内酯、戊二烯以及树脂类产品。还可用作医药中间体。溶剂、有机合成中间体。广泛用于羟基的保护，一般不与亲核试剂和有机金属试剂反应，耐强碱，在低pH值或者Lewis酸条件下易变化。醇的四氢吡喃化四氢吡喃(THP)对醇的保护在有机合成中是十分有用的工具。手性醇与二氢吡喃的反应引入了另外一个非对称中心，因此得到非对映混合物 (式1)。这对纯化和光谱分析带来一定的困难，但并不妨碍其成功的应用。在非常温和的反应条件下 (0 oC，1 h, 89%~100%)，用(三甲基硅烷基)硫酸酯可以使醇发生四氢吡喃基化反应，即使用丙烯基叔醇也不会有重排反应发生。四氢吡喃衍生物的分解在MEM醚、MOM醚和1,3-二氧环戊烷存在条件下，有机锡磷酸盐缩合反应对于TEM醚的选择性分裂十分有效，催化剂能重复使用。在叔丁基二甲硅烷基、乙酰基、甲磺酰基和甲氧甲醚以及在甲磺酰基催化剂Me2Sn(SMe)2-BF3·Et2O存在下，伯、仲、叔醇的THP醚会发生选择性裂分。硫醇的四氢吡喃化硫醇的四氢吡喃衍生物可用于官能团的屏蔽反应中 (式2)。与O-四氢吡喃醚相比，S-四氢吡喃醚在4mol/L HCl-MeOH条件下也能稳定存在。用硝酸银或溴化氢-三氟乙酸脱保护的反应很容易进行，有很高的产率。用碘或硫化氰、二硫化物可发生氧化反应。胺的四氢吡喃化在催化量的对甲苯磺酸存在下,嘌呤与二氢吡喃反应生成9-(2-四氢吡喃)衍生物 (式3)。二氢吡喃的开环反应用正戊基钠或正丁基锂处理的二氢吡喃生成反式4-羟基-1-醇 (式4)。在有机合成中，用THP保护的基团有广泛应用。使用带有链端保护醚的Gilman铜酸盐试剂可以引入顺式-CH=CHCH2OH的结构 (式5)。二氢吡喃与BrCH2C(NOH)CO2Et生成的嗪化合物可应用于氨基三酯的合成中 (式6)。一种简单有效高化学选择性的醇类和酚类化合物四氢吡喃基化的方法是在室温下，以催化量的AlCl3为载体的聚苯乙烯作用下进行的。此方法对于对称二醇的单保护有很高的选择性 (式7)。

储存方法

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源、防静电。库温不宜超过30℃。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

生产方法

由四氢糠醇脱水、扩环而得。

产品信息
[重量]	500ml
[颜色]	无色至淡黄色液体
危险性类别
[危险性类别]	危险化学品