二苯并呋喃

中文名称     二苯并呋喃

中文同名     氧芴;环氧联苯;氧化次联苯基

英文名称     Dibenzofuran

化学式        C12H8O

分子量        168.19

CAS编号    132-64-9

质检信息

质检项目       指标值

含量,％         ≥98%

PSA：         13.14000

LOGP：      3.58600

熔点 80-82 °C(lit.)

沸点 154-155 °C20 mm Hg(lit.)

密度 1,3 g/cm3

折射率 1.6480

闪点 130 °C

化学特性

二苯并呋喃又称氧芴为无色叶片状或鳞片状结晶。有蓝色荧光。溶于乙醇和乙醚，微溶于热苯，不溶于水。

产品用途

1.二苯并呋喃用于医药，消毒剂，防腐剂，染料；合成树脂及高温润滑剂等的原料

2.二苯并呋喃用于生产治疗牛羊肝吸虫药物，制消毒剂、防腐剂、染料、合成树脂及高温润滑剂等

 

储藏措施

1.储存于阴凉、通风的库房。

2.应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。

3.保持容器密封。

4.远离火种、热源，防止阳光直射。

5.库房必须安装避雷设备。

6.排风系统应设有导除静电的接地装置。

7.采用防爆型照明、通风设置。

8.禁止使用易产生火花的设备和工具。

9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

10.防止粉尘和气溶胶生成。

急救措施 

【食入】摄入不可能。但是，如果摄入，获得紧急医疗照顾。

【吸入】如果克服被曝光，将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。

【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤，用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的，首先使用无水清洁。寻求医疗照顾，如果不良影响或刺激。

【眼睛】眼睛接触的情况下，立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。

一种二苯并呋喃衍生物的合成方法与流程

二苯并呋喃骨架由于弱的生化应激反应，优良的耐热性能及光电性能，广泛地存在于药物化学和材料科学中。具有生物活性的呋罗布芬，DB03682和应用在磷光有机发光器件(PHOLED)中的光电材料等功能化合物都含有二苯并呋喃单元。目前，文献中所报道的方法存在反应条件苛刻，制备过程中需使用昂贵的银试剂、钯或铑催化剂等缺陷，因此发展简单高效、绿色的二苯并呋喃衍生物的合成方法仍然具有重要的意义。

我们使用环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物和水为原料，在1,10-邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，100℃下反应，得到一系列二苯并呋喃衍生物。

技术实现要素：

本发明所解决的技术问题是提供一种铜催化的，以环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物和水为原料，在1,10-邻菲洛啉配体下合成得到二苯并呋喃衍生物的方法。该方法原料之一为水，水即作为试剂又作为溶剂参与到反应中，反应简单减少了污染，更为绿色经济。

本发明采用如下技术方案：发展一种铜催化合成二苯并呋喃衍生物的方法，以环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物为原料，在1,10-邻菲洛啉配体和碘化亚铜催化下，水相中100℃下搅拌反应，生成二苯并呋喃衍生物。

反应条件为：空气条件下，100℃下搅拌，反应时间为24小时。

所述的催化剂为碘化亚铜，用量为环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物摩尔数的5％mmol。

所述的配体为1,10-邻菲洛啉，用量为环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐衍生物摩尔数的10％mmol。

可以是酯基、1,3-二氧戊环等都能顺利反应得到相应的二苯并呋喃衍生物。

所述的反应后处理简便，只需要重结晶或简单的柱色谱分离方法，以石油醚为洗脱剂就可以得到纯净的二苯并呋喃衍生物。

本发明反应过程及得到的产物结构式为：

合成的化合物采用1H NMR和13C NMR表征，谱图数据与结构吻合。

本发明的有益效果在于：二苯并呋喃衍生物是一类重要的生物、药物活性和光电性能分子，在天然产物、药物学和材料化学中具有广泛的用途。我们首次使用环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，在1,10-邻菲洛啉配体和铜催化下制备系列二苯并呋喃衍生物，产率达60-96％。给电子基团的环状二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐更易于反应，反应普适性好。

具体实施方式

(1).环状二芳基碘鎓盐1的制备：

冰浴下，在2-碘联芳基(5.0mmol)与DCM(20mL)混合溶液中缓慢加入mCPBA(1.73g,7.5mmol),室温搅拌40分钟，冰浴缓慢滴加TfOH(1.32mL,15.0mmol)。在室温下搅拌2小时，然后通过真空蒸发除去DCM。固体残余物中加入乙醚(15mL)，搅拌20分钟，过滤，用乙醚(约5mL)洗涤三次并真空干燥，得到环状二芳基碘三氟甲磺酸盐。

实施例1

将二苯并碘五环三氟甲磺酸盐(1.0mmol)，1,10-邻菲洛啉(0.1mmol),碘化亚铜(5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐压管中，100℃下搅拌，反应24小时，石油醚重结晶得到2a的产率为96％。1H NMR(400MHz,CDCl3)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.98(d,J＝7.7Hz,2H),7.60(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(t,J＝7.6Hz,2H),7.37(t,J＝7.5Hz,2H).

实施例2

将3-甲基-二苯并碘五环三氟甲磺酸盐(1.0mmol)，1,10-邻菲洛啉(0.1mmol),碘化亚铜(5mmol％),K2CO3(0.2mmol)和2mL水加入到15mL耐压管中，100℃下搅拌，反应24小时，石油醚重结晶得到2b的产率为94％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95–7.91(m,1H),7.84(d,J＝7.9Hz,1H),7.57(d,J＝8.2Hz,1H),7.47–7.38(m,2H),7.34(td,J＝7.5,0.8Hz,1H),7.19(d,J＝7.8Hz,1H),2.55(s,3H).

产品信息
[颜色]	白色
[重量]	25g
危险性类别
[危险性类别]	非危化品