氯乙酸是含有氯原子和羧基的双官能团化合物，羧基和氯都很活泼，羧基很容易成酯、酰胺等，α氯也可以进行各种取代反应，其主要化学反应如下。
       （1）与碱、醇、酰基化剂反应    具有吸电子取代基的氯乙酸是酸性较强的酸，与无机碱反应生成氯乙酸的各种金属盐，与醇反应生成各种酯。与五氯化磷、磺酰氯、光气、氧氯化磷等酰基化试剂反应，生成氯乙酰氯。

ClCH₂COOH+CH₃OH → ClCH₂COOCH₃+H₂O
ClCH₂COOH+CH₃CH₂OH → ClCH₂COOCH₂CH₃+H₂O

       （2）取代反应    在适当的条件下，氯乙酸α碳原子上的氢可以继续被氯取代，生成二氯乙酸和三氯乙酸，其酸性强度继续增加。

       （3）亲核取代反应    氯乙酸的α碳原子很容易被羟基、氰基、氨基等基团取代，迅速发生反应。
       ① 氯原子被羟基取代    氯乙酸与氢氧化钠、高浓度的氢氧化钠反应分别生成乙醇酸和二乙醇酸（二羟基乙酸）。

       ② 氯原子被氨基取代    氯乙酸与氨、甲胺、三甲胺和苯胺反应分别生成甘氨酸、肌氨酸、氯化羧甲基三甲胺和苯基甘氨酸。

       ③ 氯原子被氰基取代    氯乙酸与氰化钠反应，以90％以上的收率生成氰基乙酸。

ClCH₂COOH+NaCN → NCCH₂COOH+NaCl

       ④ 氯原子被肼和乙二胺中的氨基取代    氯乙酸和肼、乙二胺反应分别生成乙酸肼和乙二胺四乙酸。

       ⑤ 氯原子被酚羟基取代    氯乙酸与各种酚反应，生成相应的羧甲基苯醚。

       ⑥ 氯原子被巯基取代    氯乙酸与氢硫化钠反应，生成巯基乙酸。

ClCH₂COOH+NaSH → HSCH₂COOH+NaCl

       ⑦ 与糖类化合物反应    氯乙酸及其盐与羟基多糖反应生成羧甲基纤维素、羧甲基淀粉等。
       （4）还原反应    在醚溶液中，用氢化铝锂还原，得到乙醇和β－氯乙醇，用新生态氢还原氯乙酸得到乙酸。

ClCH₂COOH+LiAlH₄ → CH₃CH₂OH+CH₃CHClOH
ClCH₂COOH+[H] → CH₃COOH+HCl

       （5）分解反应    氯乙酸的乙醇溶液被紫外线照射时分解成为甲醇、乙醛和氯化氢。

ClCH₂COOH → CH₃OH+CH₃CHO+HCl

       （6）脱水反应    氯乙酸与五氧化二磷反应得到氯乙酸酐。

ClCH₂COOH → (ClCH₂CO)₂O