乙基溴化镁
中文名称 乙基溴化镁
中文同名 溴化乙基鎂;乙基溴化
英文名称 ETHYLMAGNESIUM BROMIDE
化学式 C2H5BrMg
分子量 133.27
CAS编号 925-90-6
质检信息
质检项目 指标值
含量, %≥1.0 M solution of THF
灼烧残渣(以硫酸盐计),% ≤0.01
水溶解试验 合格
PSA: 0.00000
LOGP: 1.81950
密度 1.02 g/mL at 25 °C
熔点 -116.3°C
沸点 34.6°C
化学特性
乙基溴化镁为暗棕色溶液,对空气和湿度敏感。遇水和受高热分解。密度 ρ(25)0.841g/mL(1M,MTBE)、ρ(25)1.01g/mL(1M,THF)。闪点 -30℉/-34℃(1M,MTBE)、23℉/-5℃(1M,THF)。
产品用途
1.在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,与酮类反应,可以得到高产率的三级醇,并且可以减少副反应发生。
2-金刚烷酮仅使用乙基氯化镁格氏试剂很难得到理想中的烷基化效果,但是利用这个方法能够得到理想中的烷基化产品,且收益率高. 此外, 加入氯化锂提高产率高达81%. 2-烷基-2-金刚烷醇是一种非常有用的光阻剂材料, 因此这个方法将会极大效用的应用在各个领域。
3. 在格氏试剂乙基氯化镁中添加一定量的氯化锌,有效的促进醛亚胺的加成反应。
储藏措施
1.储存于阴凉、通风的库房。
2.应与氧化剂、食用化学品分开存放,切忌混储。
3.保持容器密封。
4.远离火种、热源,防止阳光直射。
5.库房必须安装避雷设备。
6.排风系统应设有导除静电的接地装置。
7.采用防爆型照明、通风设置。
8.禁止使用易产生火花的设备和工具。
9.储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
10.防止粉尘和气溶胶生成。
急救措施
【食入】摄入不可能。但是,如果摄入,获得紧急医疗照顾。
【吸入】如果克服被曝光,将受害人转移到空气新鲜处。给予吸氧或人工呼吸。获得紧急医疗照顾。迅速采取行动是至关重要的。
【皮肤】立即脱去污染的衣着。彻底清洗皮肤,用温和的肥皂/水。W /温水冲洗15分钟。如果是粘的,首先使用无水清洁。寻求医疗照顾,如果不良影响或刺激。
【眼睛】眼睛接触的情况下,立即用清水冲洗20-30分钟。经常收回眼皮。获得紧急医疗照顾。
生产方法
利用溴乙烷与镁粉或镁屑在无水乙醚中反应直接制备。
稳定性与性质
1.常温常压下稳定,避免强氧化剂 水分 酸 光接触。
2.制备乙基溴化镁时,要使用无水的镁屑和溶剂以及惰性气体。反应用的容器和储藏乙基溴化镁的试剂瓶都要用氮气冲洗,而且避免接触潮气。反应结束后,溴化镁衍生物可以加入酸来分解。如果反应产物对酸敏感,可以用饱和NH4Cl水溶液来水解。
3.与羰基化合物反应 乙基溴化镁与醛反应可以得到二级醇。各种脂肪族、芳香族 和烯丙基醛[3]都转化成相应的羟基衍生物,产率50%~100%。乙基溴化镁在和端基醛或二级醛进行加成时,立体选择性较低,Cram和反Cram异构体比例为(2:1)~(4:1)。如果加入冠状试剂,Cram选择性将会提高到9:1,然而,Et2Mg显示比EtMgBr·Crown更高的Cram选择性。
EtMgBr与酮进行加成反应时,生成三级醇。该加成反应的立体选择性取决于酮的结构、溶剂、反应温度和立体选择性活化剂。
在Ti(OPr-i)4存在下,EtMgBr与苯乙酮作用可以形成频哪醇
通常,格氏试剂与酯反应可以得到三级醇(甲酸酯可以得到二级醇);如果有Ti(OPr-i)4存在,酯与EtMgBr反应可以得到三元环状的化合物 (酰氯与EtMgBr作用可以得到乙基酮。在EtMgBr的参与下,酰氯可以在吲哚3位碳上反应 与碳-碳、碳-氮不饱和键反应 EtMgBr可以作为碱与具有酸性的端炔氢作用,形成的炔碳负离子作为亲核试剂参与反应
EtMgBr与氰基作用,可以得到乙基酮,只是产率较低。
EtMgBr可以与碘取代的咪唑环作用,脱去碘形成碳负离子,从而与醛、酮进行亲核加成 。在碘化亚铜的存在下,EtMgBr的乙基还可以取代碘形成炔键 在催化剂作用下,EtMgBr与α,β-不饱和酮[12]或内酯[13]可以进行1,4-不对称加成,合成不对称β-酮。
与硫原子作用 EtMgBr很容易进攻并切断1,2-二硫戊环的S-S键。EtMgBr与硫代硫醇酯反应,得到硫缩醛 。
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